Молодой застенчивый еврейский юноша Джим Левенштейн (Джейсон Биггз) заканчивает колледж и наконец-то набирается смелости попросить свою любимую рыжеволосую девушку Мишель Флэгерти (Элисон Хэннигэн) выйти за него замуж. Но влюбленные еще не знают, что и само предложение, которое Джим сделает Мишель, и подготовка к свадьбе, и тем более сама свадьба станут одной сплошной катастрофой. Проблемы будут валиться на влюбленных одна за другой. Отец Джима забудет вовремя привезти кольцо невесте. Родители Мишель возненавидят будущего зятя после того, что он устроит на празднике в честь помолвки. Невеста почти лишится платья. А во что превратится предсвадебный мальчишник, организованный лучшим другом Джима Стифлером (Шон Уильям Скотт), лучше вообще не говорить. И когда наконец наступит день, который должен был стать самым счастливым в жизни Джима и Мишель, жениха и невесту ждет множество неприятных сюрпризов и открытий: ведь Стифлер твердо намерен испортить свадьбу и затащить в постель юную сестру невесты.